Rojen je bil 25. februarja 1599 kot drugi sin velikega zemljiškega posestnika. Šolal se je v Cambridgeu. Poročil se je, ko je bil star 21 let. Nato je živel kot drugi bogati posestniki na podeželju, dokler se ni začel ukvarjati s politiko. V parlament je prišel leta 1628. V politični krizi v letih 1640--42 je bil med tistimi, ki so se pripravljali na vojaški obračun s kraljevimi pristaši. Jeseni 1642 je organiziral konjeniško enoto in se z njo pridružil vojski parlamenta. Kmalu je poveljeval konjeniški enoti v moči dveh polkov, ki je dobila ime Ironsides. Izkazal se je v več manjših bitkah, predvsem pa pri zmagi pri Marston Mooru junija 1644. V zimi 1644--45 je organiziral vojsko nove vrste, parlament ga je povišal v generalporočnika in namestnika vrhovnega poveljnika. V zmagoviti bitki pri Nasebyju 14. junija 1645 je poveljeval konjeniškemu desnemu krilu. Sodeloval je pri zmagi 10. julija istega leta pri Langportu in pri obleganju Oxforda spomladi naslednjega leta. Po začetku 2. državljanske vojne je junija in julija 1648 oblegal in zavzel Pembroke. Po zmagah v severni Angliji se je decembra vrnil v London. S podporo vojske je izsilil sojenje kralju Karlu I. Bil je eden izmed 135tih, ki so sodili kralju, in januarja 1649 je glasoval za njegovo smrt. Nato so ga izvolili za predsednika parlamenta, toda že avgusta se je z vojsko odpravil nad Irsko. Izkrcal se je pri Dublinu. Septembra je vodil napad na utrjeno mesto Drogheds, branilce in prebivalce so kruto pobili. Ljudi, ki so se skušali rešiti in so se zatekli v cerkev, je ukazal sežgati s cerkvijo vred. Predalo se mu je več mest ob obali, nato se je obrnil v notranjost Irske in jo pokoril s hudim nasiljem. Maja 1850 je predal poveljstvo in se vrnil v London. Poveljeval je vojski parlamenta v 3. državljanski vojni proti Škotom. Dosegel je več uspehov, toda februarja 1651 je zbolel za malarijo. Vojskovanje je nadaljeval poleti in premagal rojaliste. Leta 1652 je začel prvo angleško-nizozemsko vojno. Parlament mu je nasprotoval, zato ga je aprila 1653 razpustil. Pri tem je dejal: »Sedeli ste dovolj dolgo, naj opravimo z vami. V božjem imenu -- pojdite!« Decembra 1653 je postal lord-protektor. Januarja 1655 je parlament spet razpustil in sestavil vlado iz generalov. Nov parlament je dopustil zato, da je lahko od njega zahteval denar za vojno s Španijo. Zavrnil je ponujeno krono in februarja 1558 parlament spet razpustil. Prepovedal je gledališke igre, plese, zabave, in prostitucijo, to ga je naredilo precej nepriljubljenega. Malarija ga je spet položila v posteljo in 3. septembra 1658 je umrl v Londonu. Pokopali so ga v Westminstrski opatiji, toda po zmagi rojalistov so njegove ostanke vzeli iz grobnice in jih javno obesili na vislice.