glasnim ploskanjem. Adeline Nall ga je naučila pravilno izgovarjati besede, vendar so se njegove težave z izgovorjavo ponovile, ko si je med padcem z doma narejenega trapeza v hlevu zbil sprednje zobe. Ko se je njegovi učiteljici zdelo, da je pripravljen na prvi javni nastop, ga je prijavila na tekmovanje v sosednjem mestu. Šlo je za igranje monologa zapornika in pijanca, ki v zaporu obžaluje, da je ubil prijatelja. Nallova je Jimmyju dovolila, da med monologom sedi na stolu, kar je bil nekakšen rekvizit. James je zadevo speljal izvrstno, a ker so pravila določala, da je uporaba rekvizitov prepovedana, je ostal brez nagrade. Razočaranje in prizadetost sta bila velika, učiteljico je celo obtožil, da mu je ukradla nagrado. Za nekaj tednov se je zaprl vase in ni govoril z nikomer. Če si je mladi mož nekaj zapičil v glavo, ni imelo nobenega smisla, da si ga silil v nasprotno. S prvimi srednješolskimi nastopi je mladi Dean požel veliko pohval in aplavzov tako publike kot kritikov. Leta 1948, imel je sedemnajst let, je zaigral frankensteinovsko pošast. Več dni je sam pripravljal masko in kostum, in ko je s svojim nastopom šokiral dekleta v dvorani, mu je to zelo ugajalo. Vzbujanje dramatičnih in močnih čustvenih reakcij pri nežnejšem spolu, najsi bo na odru, filmskem platnu ali v resničnem življenju, je bil eden njegovih zelo priljubljenih hobijev. Kakšno leto kasneje je nepredvidljivi Jimmy na odru zakuhal prvi manjši incident, ki bi se skoraj končal s telesnimi poškodbami njegovega soigralca. Ta si je med predstavo dovolil preveč in Jamesa vrgel s tira z neumestnimi pripombami. Na videz še vedno v okviru scenarija se je James spravil nanj, a mu je mladenič ušel in sledil je pretep na stopnicah. Nazadnje je moral vmes poseči ravnatelj. To je Jimmyju prineslo tridnevno izključitev iz šole. S tem mu je bilo onemogočeno igrati na košarkarski tekmi naslednji dan, ko se je njegova ekipa pomerila s košarkarskim moštvom iz sosednjega mesta. To ga je spet zelo prizadelo. Ko mu je bilo 15 let, mu je stric kupil majhen motor, uvožen iz Češkoslovaške. Jimmy ga je poskušal predelati tako, da bi iz njega iztisnil še kak kilometer več. S tem motociklom se je rodila druga izmed njegovih strasti, ljubezen do hitrosti.