Benicio Del Toro je Jackie Boy , skorumpirani in sadistični policaj, ki ga dekleta Starega mesta ubijejo in se zato zapletejo v krvavo vojno s policijo in mafijo. S prerezanim vratom, grlenim glasom in psihopatsko sarkastičnim odnosom zabrusi Dwightu, ko ga ta pelje na kraj, kjer se bo znebil njegovega trupla: "Jaz sem mogoče res mrtev, ti pa si v riti." Potem, ko se je Johnny Depp moral odpovedati vlogi zaradi drugih obveznosti, je Rodriguez brezpogojno izbral Del Tora ne le zaradi njegovih prej ustvarjenih likov, marveč tudi zaradi dolgih mastnih las, s katerimi se je pojavil na zadnji podelitvi oskarjev, ko je bil nominiran za vlogo v dramskem trilerju 12. GRAMOV. Za vlogo v Soderberghovih Prekupčevalcih je prejel oskarja in zlati globus ter celo vrsto nagrad od Združenja newyorških kritikov in ameriških igralcev do srebrnega medveda na berlinskem filmskem festivalu. Njegova prva vloga, s katero je opozoril nase, je bil lik Freda Fensterja v Osumljenih pet Briana Singerja, takoj za njo pa v Basquiatu Juliana Schnabla.