Na griču Stari grad (241 m) nad Vipavo so mogočne razvaline gradu Vipava (Alt Wippach), ki so ga v 12. stoletju pozidali oglejski patriarhi. Leta 1154 je omenjen oglejski ministerial vitez Wiluinus de Wippach, grad pa šele leta 1275 kot castrum Wipaci superioris. Vipavski vitezi so na gradu gospodovali do srede 14. stoletja (njihove omembe: leta 1271 Simon, 1274 Hartwig, 1288 Paireno, Chorigoy, Ottonis, Lazarus in Vergant de Vipacho, 1291 Ruediger, 1293 Rawil de Wipach, 1297 domini Ranuini de Wipaco, 1329 Gotfred in Rudgero de Wippacho, 1341 Renzone in Perchtoldus Kingterz de Vipacho), nato pa je kot deželnoknežji fevd po letu 1343 pogosto menjal gospodarje. Leta 1275 je grad upravljal Ditmar iz Greifenfelsa, ki ga je leta 1316 odstopil zetom Rajnherju Schencku z Ostrovice, Ofonu iz Kostanjevice in Konradu Ungnadu. Leta 1320 je bil oglejski fevdnik Rajnher Schenck z Ostrovice (lastnik Šenkovega turna na Gorenjskem), grad pa so upravljali vitezi Rihemberški in vitezi Šneperški s Snežnika (leta 1346 je omenjen oglejski glavar Herbordo de Sneperch, leta 1356 pa Jurij Snežniški). Nato med kastelani srečamo še Jurija Baumkircherja (leta 1387), isto leto je omenjen vipavski oskrbnik (aptman ze Wippach) grofice Katarine Celjske Tomaž Jugelber, deželskega sodnika in vipavskega gradiščana Hermana von Rokhalma z Ržišča pri Vačah (omenjen leta 1403 in 1406), sredi 15. stoletja pa gospode iz Dornberka. Med zastavnimi lastniki ali lastniki so bili gospodje Belopeški (sredi 14. stoletja Hartnid z Weissenegga), grofje Celjski (Habsburžani so jim zastavili Vipavo leta 1357) in od leta 1487 baroni Herbersteini. Za Herbersteini so stari vipavski grad imeli grofje Thurn (od leta 1557), baron Karel Lovrenc Lanthieri (od leta 1587) in grof Janez Friderik Trillegkh (v zastavi od leta 1633). Grad je razpadel v 17. stoletju. Razvaline romanskega gradu z izjemno debelimi zidovi kažejo na pravokotni tloris grajskega jedra z dvema palacijema in mogočnim večnadstropnim obrambnim stolpom (bergfriedom), ki ga je obdajalo močno renesančno obzidje s številnimi okroglimi stolpi. Prvotno grajsko jedro pravokotnega tlorisa z zelo debelimi stenami je tvoril obodni grad, v jugozahodnem vogalu je bil mogočen bergfried, v severovzhodnem pravokoten palacij s prizidanim stolpom in kapelo v njem, zasnovo pa je obdajalo tesno obzidje s stolpi. Pozneje, vendar še v romanski dobi, so na zahodni strani prizidali stolp pravokotnega tlorisa, v njem je stanovala vojaška posadka, majhno dvorišče pa so zavarovali z dvema okroglima stolpoma. Celotno grajsko zasnovo je varovala prepadna strmina na severu ter obrambni jarek, na jugu pa jarek in novejši, renesančni obzidni pas z rondelami.