Med predsedniško kampanjo za volitve leta 2000 je bil najprej tiskovni predstavnik Elizabeth Dole, žene senatorja Roberta Dola, ki se je takrat potegovala za kandidaturo. Toda že leto poprej se je umaknil iz njene predsedniške kampanje, saj so ga motile nekatere omejitve, ki so mu jih vsilili. Ni ostal dolgo brez dela, kajti takoj so ga povabili v volilni štab Georgea W. Busha. Manjkal jim je mož njegovega kova. Najprej se ni mogel odločiti zanje, ker je želel ostati pošten do Elizabeth Dole. Ko pa se je senatorjeva žena v začeta leta 2000 umaknila iz tekmovanja za predsedniško kandidaturo, se je premislil. Ko je George W. Bush na volitvah zmagal, je visoki plešasti možak z očali postal njegov tiskovni predstavnik.