Leta 1990 pa je prišlo do srečanja, ki je bilo za mladega Medvedjeva odločilno. Pa ne s Putinom, ampak z znamenitim reformatorjem, leningrajskim županom Anatolijem Sobčakom. Ta je iskal mlade, inteligentne ljudi, ki so verjeli v preporod ruske demokracije. Sobčak ga je predstavil svojemu svetovalcu Putinu in naslednja leta je Medvedjev za nekdanjega agenta KGB pisal pravna mnenja. Tako sta Putin in Medvedjev sodelovala do leta 1996, tri leta prej pa je postal direktor za pravne zadeve zelo močne tovarne celuloze Ilim. Ob političnih je torej začel nabirati tudi gospodarske izkušnje, in to v surovih časih ruske privatizacije. Ko je Putin konec poletja 1999 nepričakovano postal ruski premier, je bilo samo vprašanje časa, kdaj bo poslal po Medvedjeva. To se je zgodilo novembra istega leta. Po Jelcinovem odhodu v pokoj je Putin pokazal, kako zelo zaupa Medvedjevu in njegovim sposobnostim. Ne samo, da ga je postavil za vodjo svoje predsedniške kampanje, ampak ga je leta 2000 poslal v osje gnezdo plinskega velikana Gazprom. Medvedjev ga je počistil starih kadrov nekdanjega premierja Černomirdina in Jelcina. Putin in njegovi siloviki so začeli prevzemati oblast v plinski in naftni industriji ter povsod tam, kjer se je splačalo. Zasluga Medvedjeva je bila, da se je v čistkah znebil tudi okorelih birokratov sovjetskega tipa in namesto njih zaposlil mlade ekonomiste in pravnike z zahodnimi ali liberalnimi pogledi na gospodarstvo. Gazprom je zdaj, tudi po njegovi zaslugi, na poti, da postane največje podjetje na svetu.