Lucky Luciano je domoval v njujorškem hotelu Waldorf Astoria, od koder je nadziral nečedne posle, osebno pa se je najbolj angažiral v prostituciji. Samo v svojem mestu je postavil okoli dvesto bordelov, ki so mu nosili večji dobiček kot katerokoli drugo bavljenje. Toda Charles se ni ničesar naučil iz napak predhodnikov in tudi njega je sčasoma prevzel pohlep po vedno več. Če bi tedaj vedel, da bodo prodajalke mesenih naslad, ki jih je navkljub dobičku drugače silno zaničeval, njegova poguba, bi se do njih lepše obnašal. Tako pa je okoli dva tisoč punc izkoriščal, kot se je le dalo, kar se mu je maščevalo. Ko so pričele oblasti sredi tridesetih let graditi obtožnico proti Luckyju, so mu ravno pričanja prostitutk zabila žebljico v krstico. Ironično je bilo, da je bil v končni fazi obtožen le zaradi zvodništva, kajti pri ostalih poslih mu niso mogli do živega. A kakorkoli že, leta 1936 je dobil (za dokazane zločine nepravičnih) trideset let zapora, poslali so ga v najhujši zapor Dannemora, s čimer pa se njegov vpliv ni končal.