Leta 1950 se je z Irene in otrokoma vrnil v St. Louis. Irene je rodila Milesa IV. Tokrat je zagotovo vedel, da otrok ne more biti njegov. Vrnil se je v New York in se z 'B'-jevo zasedbo odpravil na turnejo v Los Angeles. Pred božičem je le dobil delo. Tri tedne je igral z Billie Holiday v chicaškem klubu Hi-ote. To je bila zanj čudovita izkušnja, saj sta se s slovito pevko zelo lepo ujela. Takrat ga je poiskal tudi Bob Weinstok, ustanovitelj nove jazzovske založbe Prestige. Podpisala sta enoletno pogodbo. Družil se je z bogato belo punco Susano Garvin, ki ga je ljubila in zalagala z denarjem. Do začetka leta 1952 se je selil iz hotela v hotel in se ukvarjal z zvodništvom: "Nekoč sem imel na ulicah celo krdelo vlačug, ki so delale zame, vendar ni bilo tako, kot so mislili drugi. Te ženske so hotele biti z nekom in rade so bile z mano. Vodil sem jih na večerjo in podobno sranje. Spuščali smo se tudi v spolnost, a ni bilo nič posebnega, ker ti heroin ubije libido. S prostitutkami sem ravnal kot z vsemi drugimi ljudmi. Spoštoval sem jih in v zameno so mi dajale denar, da sem se 'zadel'. Prej kot kaj drugega smo bili družina."