Havano in v razgovoru Fidelu Castru izrazil »zaskrbljenost zaradi aktivnosti kubanskih revolucionarjev v Latinski Ameriki«. Che Guevarov bolivijski poskus organiziranja oborožene komunistične gverile je bil v nasprotju s sovjetskim videnjem položaja v tem delu sveta. Gverila, ki se ji je Che Guevara pridružil, namreč ni bila v sklopu bolivijske komunistične partije, ki jo je v tistem času podpirala Sovjetska zveza. Drugega avgusta 1967 sta Felix Rodriguez in njegov kolega Eduardo Gonzales prispela v La Paz, glavno mesto Bolivije. Začelo se je urjenje drugega bataljona bolivijskih specialcev - urili so ga pripadniki ameriških Zelenih baret, nadzorovala in koordinirala pa oba agenta. Felix Rodriguez je bil po navedbah ameriških virov poslan v Bolivijo po posvetovanju svetovalcev vlade ZDA s pristojnimi v ameriški centralni obveščevalni agenciji. Enaintridesetega avgusta je bolivijska vojska prvič resno obkolila Che Guevarove borce. Joseja Castillo Chaveza, znanega kot Paca, so ujeli, ostanke uporniške skupine pa so prisilili k umiku v višavje v bližino reke Rio Grande. Petnajstega septembra so bolivijski lovci nad gorami, v katerih so se skrivali gverilci, odvrgli letake, na katerih je bolivijska vojska za prijetje Che Guevare ponujala 4200 ameriških dolarjev nagrade. Dvaindvajsetega septembra je močno izčrpana skupina prispela v vas Alta Seco, kjer se je oskrbela z zalogami hrane in vode. Po pričevanju nekega vaščana je Che Guevara iz vaške trgovine, potem ko je odkril, da je skupina vaščanov - domnevno z namenom, da vojsko obvesti o prihodu upornikov - zapustila vas, odnesel večje količine hrane. Videti je bil izčrpan in občasno je dobival astmatične napade. V tem času se je drugi rangerski bataljon pod poveljstvom polkovnika Zantena, ki naj bi izsledil in ujel Che Guevaro, uril v La Esperanzi. Konec septembra je Che Guevarova skupina prispela v vas La Higuera, nedaleč od mesta Vallegrande, kamor se je na zahtevo agenta Felixa Rodrigueza, ki je v Boliviji nastopal pod vzdevkom Ramos, premaknil bataljon bolivijskih specialcev. V dneh od 26. do 30. septembra je 650 izurjenih specialcev v ozkem kanjonu Valle Serana skupino sedemnajstih upornikov obkolilo in s strani ujelo v past. Osmega oktobra zjutraj je bolivijski polkovnik Zanteno dobil informacijo, da je v bližini