Za Seana je nekoč povedala, da je bil najbolj seksi in najbolj pameten moški, kar jih je kdaj poznala. Bila je vesela, da je končno našla pravo ljubezen, a že na začetku so se pokazala tudi nesoglasja. Madonna je uživala v medijski pozornosti, on je svojo zasebnost skoraj obsedeno varoval in motilo ga je, da so se na vsakem njunem zmenku pojavili paparaci. Tudi ko sta začela načrtovati poroko, si je on želel mirnega, intimnega obreda, ona pa razkošno slavje. Za kraj poroke sta izbrala posestvo na vrhu griča v Malibuju. Madonna je bila oblečena v belo obleko, vredno 10 000 dolarjev, oddal pa jo je oče Tony. Žal so poroko pokvarili paparaci, ki so v helikopterjih krožili nad posestvom. Penna so tako razjezili, da je zgrabil puško in začel streljati nanje in vzdušje je bilo uničeno. Ženin in nevesta sta svoje poročne zaobljube kričala skozi hrumenje helikopterjev in slavna pevka je svojo prvo poroko označila z eno samo besedo: "Cirkus!"