Čeprav je že 15 let poklicni igralec golfa, pri 39 letih, ki jih je dopolnil 23. junija, še ni osvojil nobenega izmed štirih največjih turnirjev na svetu. Letos se diplomant Univerze Houston Baptist ne more pohvaliti z vrhunskimi dosežki. Igral je le na 10 turnirjih, najvišje pa se je uvrstil na Mastersu v Augusti, kjer je bil 14. Toda ko gre za Ryderjev pokal, je kot stena. Neporažen je v šestih posamičnih nastopih z rekordnim izkupičkom 16 zmag, 7 porazom in 5 neodločenih tekem. »Enostavno ljubim dvobojevanje,« je dejal Montgomerie. »Rad imam tekmovalnost, ki mi je veliko bolj všeč kot sam golf. Rad tekmujem in to je najvišje tekmovanje,« je razkril športnik iz Glasgowa.