Kulturološkim vprašanjem tranzicije je namenjen prvi del. V Čudovitih izgubarjih Debeljak »tolaži« pisatelje, ki so ostali v vakuumu pototalitarne zgodovine praznih rok. Moj privatni Balkan (naslov si je izposodil pri filmu Gusa Van Santa) se znova in rad vrača h kulturni destinaciji, ki je bila v marsičem avtorjeva rojstna, ker je zaznamovala čas njegovih prvih mladostnih razgledovanj in priznanj. Omembe vredna je njegova domneva, da se bo v Srbiji, tipološko gledano, prej ponovil japonski model pozabe, zgodovinske in politične amnezije, in ne nemški model prevzemanja odgovornosti za storjene zločine . Najbolj neposredno tranzicijski in obenem moralno-kritičen je spis Korupcija razsvetljenstva in postkomunizem, v katerem med drugim ugotavlja, da smo Slovenci veliko bolj nadarjeni za kapitalizem kot za demokracijo, a ker je oboje v paketu, doživlja hitra sprememba družbene mentalitete pač anomalije. Zanimiva ugotovitev je tale: Ker nas je polpretekla zgodovina prisilnega kolektivizma ... tako zelo prestrašila, da si ne upamo iskati niti sledu skupnega dobrega več,ker se bojimo, da bi nas obsodili nostalgije po samoupravnih skupnostih in socialističnih zvezah, moramo torej ... nujno privoliti tudi v mrak radikalnega individualizma, s tem pa posledično tudi v retoriko vrednostne vseenosti. Zadnji tranzicijski prispevek, Utrujenost od zgodovine, je zastavljen pro domo sua in navija za to, da je treba zdaj - in ta zdaj je vezan na zgodovinski trenutek, ki omogoča prvi oddih - biti/postati spočit za poezijo, za lirične slike, ki koreninijo v doživetju poslednjih pogojev eksistence «. Tu sta se »oba« Debeljaka najbolj neposredno srečala iz oči v oči.