Tu pa je še ena Angelinina potrjena filmska romanca: nekajletna lezbična afera z igralko in manekenko Jenny Shimizu (39 let). Angelina ne skriva, da je biseksualka, da so ji torej všeč tako moški kot ženske. A Hollywood je bil vseeno pretresen, ko je Angie javno povedala, da spi z Jenny. "Zaljubila sem se v soigralko," je razglasila na premieri filma Firefox. Dekleti sta se spoznali leta 1993 na snemanju filma Foxfire, v katerem sta igrali ljubimki. "Takrat sem bila stara 24 let (Angelina pa 19 let, op. p.) in sem imela že precej izkušenj z ženskami," pripoveduje Jenny. "Z Angelino sva ves čas snemanja preživeli skupaj in sva se dva tedna le pogovarjali, preden sva skočili v posteljo. Še nikoli nisem bila z nikomer tako nežna, kot sem bila z njo." Njuno razmerje se je menda po koncu snemanja še poglobilo in Jenny pravi, da ni šlo le za seks, ampak nekaj globljega. "Ima neverjetna usta, ki kličejo po poljubljanju," sanjavo razlaga manekenka. "In je čudovita!" Angelina in Jenny sta nadaljevali romanco, čeprav je Angie takrat hodila tudi že z Johnnyjem Leejem Millerjem, s katerim sta se leta 1996 poročila. "Johnny je vedel za najino razmerje," trdi Jenny. "Spoznala sem ga med snemanjem, ko sva z Angelino že spali skupaj. Angie je obema razložila, kako čuti, in vsi trije smo odšli na večerjo. Bila je odkrita – takšna pač je." Jenny trdi, da nikoli niso šli vsi trije v posteljo, saj je moški ne zanimajo. Bili pa so prijatelji, čeprav se ji je zdelo, da se je Johnny počutil malce ogroženo. Ko se je Angie po štirih letih ločila od Johnnyja, je menda povedala: "Če se ne bi poročila z Johnnyjem, bi se verjetno poročila z Jenny." Po poroki z Johnnyjem se je o Angiejini aferi z Jenny nehalo govoriti, čeprav manekenka trdi, da sta jo nadaljevali – in jo nadaljujeta še danes. "Najina zveza se ni končala – in se nikoli ne bo," trdi Jenny, ki se trenutno videva z angleško voditeljico Rebecco Loos, domnevno ljubimko nogometaša Davida Beckhama. "Z Angie imava zelo globoko razmerje in obiščem jo, kadarkoli me pokliče." Jenny tudi meni, da Brad ne bo mogel dolgo obdržati svoje lepe prijateljice. "Angie ne bo gospodinja! Brad si želi popolno družino, Angie pa je močna ženska, ki je ni moč nadzirati." Angelina svoje biseksualnosti ne skriva, še vedno priznava, da so ji všeč tudi ženske. "Ne vem, zakaj so bili vsi šokirani, ko sem jim povedala, da ljubim žensko," se sprašuje igralka. "Všeč so mi moški in ženske, ljubezen pa je ljubezen. In o tem govorim tako odprto, ker bi rada, da ljudje spoznajo, da je to čisto normalno." Ne komentira pa Jennyjinih trditev, da sta si še vedno blizu. In do danes ni bilo več nobenih govoric o kakšni novi Angiejini ljubimki …