Med petdesetimi zmagami, kolikor jih je Alberto Tomba dosegel v svetovnem pokalu, si jih je pet priboril v Kranjski Gori, pa še eno drugo in dve tretji mesti. Prva kranjskogorska zmaga Alberta Tombe je iz njegove izredno uspešne zime 1987/88. Tedaj je na Vitrancu v slalomu potisnil na drugo mesto rojaka Richarda Pramottona, na tretje pa Avstrijca Güntherja Maderja. Tomba se je vnovič proslavil na Vitrancu leta 1990, tokrat na veleslalomski progi, ko je za več kot pol sekunde prehitel Švicarja Ursa Klina, kar za sekundo pa Marca Girardellija. Naslednjo sezono je Italijan v Kranjski Gori v razmeroma lagodnem dvoboju premagal tedanjega večnega tekmeca, Nemca Armina Bittnerja, ki je zaostal za skoraj dve sekundi, še nekaj več pa Norvežan Finn-Christian Jagge na tretjem mestu. Januarja 1995 je bil Tomba spet najhitrejši na kranjskogorskem veleslalomu, na drugem mestu pa sta mu z nekaj manj kot sekundo zaostanka sledila kar dva, Mitja Kunc in Norvežan Harald Strand-Nilsen. Še zadnjič je slavni Italijan stopil na zmagovalno stopničko v Kranjski Gori decembra 1995, takrat je njegovo zmago ogrožal Jure Košir, ki se je uvrstil na drugo mesto, tretji čas pa je dosegel Francoz Sebastien Amiez.