Starejši brat Charles je kmalu odšel čez Ameriko, v New York, kjer se je vpisal v znamenito slikarsko šolo Thomasa Bentona. Hitro se mu je pridružil še brat Sande, prav kmalu pa jima je sledil tudi osemnajstletni Jackson. Razmeroma lagodno življenje jim je omogočala državna podpora mladim umetnikom. Pod Bentonovim spodbujajočim vodstvom je Jackson študiral slikarske tehnike starih mojstrov in kompozicijo ter se seznanil s stensko slikarijo, občudoval dela znanih mehiških mojstrov te zvrst, Joseja Clementeja Orozca in Diega Rivero, ter si v iskanju lastne izrazne tehnike neko obdobje pustil vplivati od Picassa, Miroja in nadrealistov. Ko je nekaj časa delal velike stenske poslikave, je moral biti zelo iznajdljiv. Barve je moral prilagajati materialom, iz katerih so bili zgrajeni zidovi, izumljati je bilo treba priročno orodje za nanašanje v različne profile fasad. Gotovo močna izkušnja, ki ga je pozneje vodila pri raziskovanju nove slikarske tehnike, po kateri je postal znan.