Sledili so številni uspehi, med drugim Polnoč v vrtu dobrega in zla, v katerem je zaigrala tudi njegova hčerka Alison, in Pravi zločin. V tem času se je Clintu veliko dogodilo tudi v zasebnosti. Javnost je tako leta 1989 izvedela za hčerko, ki je bila sad afere iz časov televizijske nadaljevanke Rawhide, ko je Clint grel posteljo neke statistke. Danes ima njegova prva hči Kimber petinštirideset let. Tudi ona je, tako kot večina Clintovih otrok, dobila vlogo v očkovem filmu – leta 1997, z naslovom Popolna oblast. Istega leta, kot je svet izvedel za Kimber, je Clint zamenjal ključavnice na vratih doma, ki si ga je delil s Sondro, in jo tako vrgel ven. Sledile so številne tožbe in obtožbe in nazadnje sta se zedinila za menda precej čedno vsoto. To pa Sondre ni ustavilo, da ne bi napisala knjige o svojem življenju s Clintom: Dober, grd in zelo hudoben.