Kot najstnica je nastopala med navijačicami in imela glavno vlogo v večini šolskih predstav. Njena učiteljica igre se spominja, da je bila pod sojem žarometov naravnost čarobna. Pravi, da je že tedaj vedela, da bo to dekle nekoč slavno, in se ji je zdelo neizogibno, da nekdo s tako karizmo postane zvezda. Madonna je bila kot najstnica tudi zelo priljubljena pri fantih in pri petnajstih letih je izgubila nedolžnost z dve leti starejšim fantom. Ime mu je bilo Russell Long in v Madonnini biografiji piše, da jo ima možakar, ki je danes voznik tovornjaka, še vedno rad: "Tudi če ne bi postala slavna, je ne bi nikoli pozabil," je menda dejal, "Bila je nekaj posebnega!"