Sledil je glasbenik John Mayer, ki je pri njej požel ravno tako veliko navdušenje kot vsi nekdanji fantje. Prijateljem je kmalu zaupala, da je tudi on boljši ljubimec od bivšega soproga Brada Pitta. Še več, označila ga je za najboljšega ljubimca, saj so njegove veščine v postelji neprekosljive. Govorila je celo, da bi njuno zvezo lahko okronal zakon. Z vstopom v zakon je namreč nameravala proslaviti 40. rojstni dan, ki ga bo praznovala 11. februarja. Jen je v tistem času intenzivno razmišljala tudi o materinstvu. Prav na tem področju pa se je z devet let mlajšim glasbenikom zataknilo. John je namreč prišel do zaključka, da je premlad, da med njima ni bilo več kemije in da ima še vedno preveč dela s svojo kariero, da bi se odločil za tako veliko spremembo v svojem življenju, zato jo je popihal. Nekoliko drugačna pa je bila njena plat zgodbe, ko je pojasnila razloge za prekinitev zveze z Johnom. “Jen noče govoriti o prekinitvi razmerja z Mayerjem, a moram povedati, da je ona zapustila njega, ne pa on nje, kot John govori medijem. Ravno zato, ker se obnaša kot otrok, mu je dala košarico,” je razkril njen prijatelj, njegove besede pa so potrdili tudi drugi Jenini prijatelji: “Izkoriščal jo je za promocijo svojega benda. Klical je paparace in jim sporočal, kje sta, da bi ju lahko fotografirali. Nikoli ni imel niti ficka. Ona je financirala njegovo življenje rokovskega zvezdnika.” Čeprav je John mlajši, pa je očitno bolj zrel od Jennifer, saj ji je ponudil možnost, da bi ostala prijatelja, ona pa za to ni hotela niti slišati. Morda tudi zato ne, ker je bilo več kot očitno, da jo je razpad zveze prizadel. Kakorkoli že, potem ko se je končala še zadnja ljubezenska zveza, je 39-letnica izgubila vero v moške. Izjavila je, da bi bilo prekrasno, če bi bili moški kot psi. V tem primeru bi morda lažje shajala s predstavniki močnejšega spola, saj ima že dva štirinožna prijatelja - Normana in Dolly. “Psi mahajo z repi od sreče, ko gospodar pride domov, in bilo bi lepo, da bi tudi moški tako veselo pritekli k ženi. To navdušenje sem pri svojih moških vedno pogrešala,” je izjavila igralka, ki je vedno bolj prepričana, da v bližnji prihodnosti ne bo našla ljubezni svojega življenja, zato je že razmišljala o drugih metodah, s katerimi bi čim prej uresničila svoje življenjske sanje in postala mamica. Večkrat je dala zamrzniti svoja jajčeca, poleg tega pa je ena od najlepših žensk na svetu nekaj časa povsem resno razmišljala o darovalcu sperme in posvojitvi. Ker bo prihodnje leto zakorakala v peto desetletje, je odločna, da bo v življenju naredila velike spremembe. “To ni nobena kriza srednjih let, nasprotno - počuti se odlično in želi telo, ki se bo ujemalo z mišljenjem, ki ga ima o sebi. Njena zadnjica je še vedno veličastne oblike, a misli, da bi morala prsim dati malo elana,” je povedal njen prijatelj in s tem namignil, da se bo podala pod kirurški nož. Jen, ne počni tega, radi te imamo takšno, kakršna si. Radi te imamo naravno.