Po končanem študiju je filmski debi doživel v srednješolski komediji Fast Times at Ridgemont High (1982), ki se je dogajala prav na ragbijskem igrišču. V podobni športni situaciji se je znašel še v Vision Quest (1985), po vaji v televizijskih nadaljevankah, kot so Diff'rent Strokes, Cagney & Lacey in North and South, pa se je prvič dejansko izpostavil filmskemu občinstvu kot biljardni izzivalec ob Paulu Newmanu v The Color of Money (1986). Za biljardom so se začele nizati male, a opazne vloge v udarnih filmih, kot so Platoon (1986), Stakeout (1987) in Good Morning, Vietnam (1987). Prvo vodilno vlogo mu je nato ponudil umazani inšpektor Calahan – Clint Eastwood – v biografski drami Bird (1988) in ga posadil v čevlje legendarnega džezista Charlieja 'Bird' Parkerja. Za vlogo je bil na canskem festivalu nagrajen za najboljšega igralca. Resnično zaslovel pa je šele leta 1992 z vlogo ujetega britanskega vojaka v odmevnem The Crying Game. Vloga je sprožila vdor v novo dekado in pogojila, da je odigral v vseh mogočih žanrih. V modnem epu Roberta Altmana Prêt-à-Porter (1994) je bil modni oblikovalec in gej, v znanstvenofantastičnem trilerju Species (1995) je lovil Nezemljane, v Smoke (1995) Wayna Wangova se je kot avtomehanik soočil z odtujenim sinom, stoletje pa zaključil z naslovnim junakom iz Jarmuschovega Ghost Doga: The Way of the Samurai (1999), v katerem je mafijski morilec, ki živi po načelu samurajskega bojevnika. Prvo polovico dekade novega tisočletja je preživel ob neodvisnih produkcijah in se v javnost zapisal kot simpatični vlomilec v trilerju Panic Room (2002). Lansko leto se je pridružil zasedbi FX policijske serije The Shield, jeseni pa bil del urgentne zgodbe v E. R., kot gost, ki pride zaradi kašlja in ostane kar pet epizod.