Oblak je Olimpijo predtem treniral že dvakrat. Najprej v sezoni 1993/94, ko je bila tudi državni prvak, in potem v sezoni 2002/03, v času, ko je klubu načeloval poslovnež Jurij Schollmayer in je za zeleno-bele igral Robert Prosinečki. Omenjeno sezono Oblak razume kot svoj največji trenerski uspeh v Sloveniji, saj je, kot pravi, v ekipo pripeljal obilico mladih igralcev. No, marsikdo se bo spomnil tudi njegove epizode iz Naklega, ko je v začetku devetdesetih z obskurno ekipo, ki je trenirala v blatu do kolen, nad nogometom nenavdušeni sosed pa jim je luknjal žoge, ki so letele na njegov vrt, prišel v prvo ligo. Prav tako je uspešno treniral Velenje in Koper. V sezoni 2004 je prevzel slovensko rezprezentanco pod 21 let, leto zatem pa tudi člansko vrsto, s katero mu je uspelo premagati Italijo, a ga je potem na tem mestu zamenjal sedanji selektor Kek.