Od takrat sta Brad in Jen veljala za najlepši in najsrečnejši par Hollywooda. Oba sta javno hvalila drug drugega in neprestano ponavljala, kako rada se imata. Brad je bil navdušen nad življenjem v dvoje. "Jen je čudovita. Sedaj, ko sem poročen, lahko prdim in jem sladoled v postelji!" Par se je skupaj udeleževal raznih prireditev, in tudi ko sta snemala, sta vedno našla čas, da sta se obiskala, če ni šlo drugače, sta se pogovarjala prek spletnih kamer. Jennifer je priimek spremenila v Pitt in menda naročila kar 250 vizitk, na katerih je bilo njeno novo ime Jennifer Pitt. Že ob poroki so se začele pojavljati govorice, da igralca načrtujeta družino ali pa je Jennifer morda celo že noseča. Te govorice je neprestano spodbujal tudi Brad sam – že pol leta po poroki je medijem oznanil, da bosta dala prednost družini pred kariero. Brad je namreč že od nekdaj trdil, da bo imel veliko družino in da komaj čaka, da bo postal očka. Tudi Jennifer je znala povedati: "Seveda želiva imeti otroke. Jaz bi rada dva ali tri, Brad pa sedem. On je za veliko družino." Govorice so se še stopnjevale, ko sta si kupila vilo na Beverly Hillsu in jo začela prenavljati. Načrte za prenovo je narisal kar Brad sam. Menda sta že takoj opremila tudi otroško sobo in celo dodala sobo za varuško. A kljub nenehnemu namigovanju otročička ni bilo. Igralec je začenjal postajati nestrpen, saj naj bi mu žena obljubila, da se bo odrekla karieri in skrbela za družino. Nazadnje naj bi se dogovorila za starševstvo, ko bo hiša obnovljena in ko se bodo Prijatelji končali – a sezone serije so se še kar naprej vrstile. Po dveh letih čakanja sta se zakonca Pitt leta 2003 končno preselila v novi dom, ki so ga tako dolgo obnavljali. Ovir za povečanje družine naj tako ne bi bilo več. A Jen je podpisala še za eno sezono Prijateljev. Brad je bil menda besen. Leta so se začela nabirati, Brad pa je vedno govoril, da si želi veliko družino. Jennifer ga je pri tem podpirala le z različnimi izjavami v medijih (povedala je na primer, da bo Brad odličen očka in da bo njuna hiša, čeprav vsa iz marmorja in z ostrimi vogali, primeren dom za otročička), ni pa se mu uklonila. Niti potem, ko so se Prijatelji leta 2004 res končali. Brad je znova upal, Jen pa je začela govoriti o možnostih igranja v novi seriji Joey z Mattom LeBlancom. In prepiri glede otrok so tako postajali vse pogostejši in včasih tudi javni – našlo se je kar nekaj ljudi, ki naj bi ju na kakšnem javnem mestu (npr. v trgovini ali parku) slišali, kako usklajujeta poglede na družino in kariero. Kljub vsemu sta igralca vztrajno zanikala, da naj bi bilo z njunim zakonom kaj narobe.