Nova najboljša prijateljica pevca Justina Timberlakea je v teh dneh slavna Madonna. Zvezdnika poslovno sodelujeta, pa tudi drugače ogromno časa preživita skupaj, čeprav bi po letih sodeč Madonna lahko bila njegova mama. Prejšnji teden sta skupaj nastopala v New Yorku, po koncertu pa sta jo mahnila še v mesto in si privoščila malo zabave. Timberlake je pozneje dejal, da zna Madonna še vedno dobro poskrbeti za zabavo, ona pa je naslednji dan v neki radijski oddaji brez sramu priznala, da sta se ga pošteno napila in da ima groznega mačka. Izkazalo se je, da sta noč preživela s tekilo v popularnem newyorškem klubu, kjer je bilo takrat tudi nekaj drugih zvezdnikov.