Keseyev življenjski slog pa je zatemnil njegovo delo. Zaradi marihuane so ga zaprli in pobegnil je v Mehiko, doma pa pustil lažno sporočilo o samomoru, da bi se izognil ječi. Po potovanju z avtobusom, ki je zasejalo semena psihedeličnega gibanja šestdesetih let, se je umaknil na domačo kmetijo, se tam ustalil in pisal, z ženo Faye vzgajal tri otroke, gojil govedo in ovce in borovnice. Pranksterji so ostali do konca dokaj tesno povezani. »Če ne veš, kam greš, moraš držati skupaj, za primer, da se komu od skupine posreči priti na cilj,« je dejal. Prijatelj Philip Dietz ga je imenoval poslednji prankster. Dobivala sta se za konec tedna in igrala prankstersko muziko. Kesey je pisal tudi scenarij o odiseji Further . Navdušen je bil nad internetom, v njem je videl imeniten piratski medij in možnost za uprizarjanje performansov in izogibanje založniškim hišam.