Igralka, ki je trdila, da moškega zares spoznaš šele, ko greš na kosilo z njegovo nekdanjo ženo, na filmskem platnu ljubezenskih prizorov ni marala preveč: "Edini tak prizor je bil tisti z Jamesom Masonom v Loliti. Vse, kar bi morala storiti, je bilo to, da bi si slekla haljo in se mu pridružila v postelji. Pa mi ni uspelo. Zrinila sem ga s postelje in mu polomila očala." Je bilo pa zato veliko burnejše njeno ljubezensko življenje, ko so se kamere ugasnile. Dogodivščine s slavnimi moškimi, na primer Errolom Flynnom, Seanom Conneryjem, Clarkom Gableom in Marlonom Brandom, je podrobno opisala v dveh avtobiografijah. Trdila je, da jo je Brando nekoč povabil na snemanje filmske verzije Tramvaja poželenja, jo zaklenil v svojo prikolico in poskušal uprizoriti strastno ljubljenje, tako da je tresel prikolico, butal ob stene in glasno kričal od ugodja. Wintersovi se je vse skupaj zdelo smešno: "Ko nisem dovolj glasno kričala, mi je zašepetal, da kvarim njegov imidž. 'Za božjo voljo, saj si se učila, kako poudariti svoj glas. Uporabi to!', se je pritoževal." Potem je pripovedovala o čarobnem večeru z Burtom Lancasterjem, ki sta ga začela z večerjo, nadaljevala pa v njegovi hotelski sobi. "To usodno srečanje se je izkazalo za začetek dolgega, toda bolečega razmerja," je zapisala in dodala: "Čeprav je bilo med nama takoj čutiti močno privlačnost, je kljub ljubezni in prijateljstvu del mene vedel, da ne bo nikoli zapustil svojih otrok, dokler ga bodo potrebovali." Tudi razmerje z Williamom Holdenom ni ostalo skrito javnosti. Po neki božični zabavi filmskega studia sta se potem še sedem let – tako kot v resnični verziji igre Same Time, Next Year – srečevala vsak božič. Zapisala je še, da sta se kljub intimnemu razmerju vedno nagovarjala le kot gspodična Winters in gspod Holden. Ko sta se tako leta 1981 srečala na snemanju filma S.O.B., ga je pozdravila: "ozdravljeni, gospod Holden!" On se je nasmejal in ji odvrnil: "helley, mislim, da bi me lahko po tisti tvoji knjigi klicala kar Bill."