Po odlično sprejetem prvencu so vsi čakali na njegovo naslednjo potezo. Glasbeni svet je čakal na ponovitev uspešne formule, a se je uštel. Da se Tricky ne bo držal pričakovanj, ki jih drugi gojijo do njega, je pokazal že s projektom Nearly God (1996), s katerim je glasbena dognanja s prvenca še razširil. Z gosti kot sta Neneh Cherry in Björk je ustvaril težko dostopen glasbeni svet, ki je bil dober napovedovalec za naslednja dva albuma: Pre-millenium tensions (1996) in Angels with dirty faces (1998). Z omenjenima albumoma se je Tricky umaknil v svoj poseben svet težkih duševnih obsesij, moreče apokalipse in neskončno globokih prepadov. Glasba je postala surova, bolj primarna in težje dostopna. Trickyjev šepetajoč glas je pridobil še nekaj dodatnih temnih odtenkov in hrapavost, ki je zvenela kot tožba astmatičnega bolnika. Oba albuma sta bila komercialno neuspešna, hrbet so jima obrnili tudi najbolj zvesti feni.