Bukowski ni bil le kronični alkoholik, sodeč po zapisniku psihiatra, ki ga je pregledal, da bi ugotovil njegove sposobnosti služenja vojske, je bil tudi 4-F. Po domače povedano: Bukowski je bil po mnenju psihiatra nor. Ta je v poročilo pripisal: »Preobčutljiv za opravljanje vojaške dolžnosti.« Do zanimivega zaključka o njem je prišla tudi njegova nadrejena na pošti, ki se ji je Bukowski, v službi vedno tih in ne meneč se za nikogar, zdel »nekoliko degeneriran«. Če kaj, lahko o Bukowskem trdimo vsaj to, da je bil izredno zanimiva osebnost. Svoje bitke je najraje bojeval sam, zato se ni čutil povezanega ne z beat generacijo, h kateri so ga včasih prištevali, ne s hipiji, ki so v šestdesetih preplavili ulice Los Angelesa. Koncept reševanja sveta z uživanjem LSD mu ni šel v račun in povečini se mu je zdelo, da so hipiji nekoliko zašli. Kot se je izkazalo kasneje, se ni motil. Beatniki so mu šli na živce, ker so bili povečini homoseksualci. Kot piše Howard Sounes v biografiji, bi slednje znalo biti znamenje zakrivanja njegove lastne biseksualnosti. Bukowski je svojega prijatelja Hala namreč rad izzival, naj mu pokaže penis, on pa mu bo svojega. Nekoč je tudi, kot trdi sam, »čisto ponesreči« analno občeval z nekim moškim. Eno od bolj presenetljivih dejstev o Bukowskem pa je vendarle njegovo navijanje za Hitlerja, ki se mu je zdel »velik človek«. Toda tisti, ki so ga poznali, trdijo da je šlo samo za eno od njegovih provokacij, po drugi strani pa drži tudi to, da so ga od nekdaj privlačili ljudje z »izjemno energijo«.