HIStory ni bil preveč uspešen album, čeprav je bil večinoma zbirka največjih hitov in skladbe Scream – dueta z njegovo mlajšo sestro Janet. Njegove zdravstvene težave naj bi bile povezane tudi z napadi panike, vendar je bila turneja najbolj obiskana med vsemi do takrat. Jackson se je novembra 1996 v drugo poročil z asistentko dermatologa, Debbie Rowe, ki mu je menda stala ob strani, odkar je leta 1986 izvedel za svojo kožno bolezen. V zakonu sta imela dva otroka, Michaela Josepha (ki ga kličejo Prince) in Paris Katherine. Tri leta pozneje sta se ločila in Debbie je vse starševske dolžnosti predala Michaelu ter se odpovedala pravicam do otrok. Še pred ločitvijo pa je Michael spet zbiral denar za žrtve Kosova in otroke Guatemale ter zaslužek drugih koncertov, h katerim je povabil številne zvezde, od Mariah Carey, Slasha in Pavarottija do Andree Bocellija in Lutherja Vandrossa, namenil fundaciji Nelsona Mandele, UNESCU in Rdečemu križu. Po ločitvi je na obrazu začel nositi masko, ki je prekrivala vse od oči navzdol. Začelo se je govoriti, da razpada.