Will Smith se je v javnosti pojavil leta 1986, ko je osvojil glasbeno sceno kot Novopečeni princ oziroma polovica rapovskega dueta DJ Jazz in Novopečeni princ, s katero sta osvojila tudi nagrade grammy. Smithova sposobnost zabavanja ljudi in nikoli sporna karizma sta bila vzrok za nastanek uspešne nadaljevanke Princ z Bel Aira, v kateri je kot iz Philadelphie k bogatemu stricu poslani mulec na hitro spremenil dinamiko življenja v bogati črnski družini na Bel Airu, še posebej zabavni so bili njegovi dialogi z družinskim postreščkom. Will je rapati začel na zabavah, ko mu je bilo 12 let, kmalu zatem sta z Jeffom Townesom postala DJ Jazzy and The Fresh Prince. Na njunem debitantskem albumu Rock the House je uspešnica Girls ain’t Nothing but Trouble, na naslednjem albumu He’s the DJ, I’m the rapper pa najdemo njuno najbolj priljubljeno skladbo Parents just don’t Understand, za katero sta leta 1988 prejela nagrado grammy za najboljši rap nastop. Leta 1989 sta bila nominirana za grammyja za skladbo I Think I can Beat Mike Tyson z albuma And in this Corner. Grammyja sta dobila za skladbo Summertime z albuma Homebase, ki sta ga izdala leta 1991 in je postal platinast. Leta 1992 so Smitha in Townesa nagradili z nagrado NAACP Image kot izjemna rap umetnika. Nato je Willa preprosto morala najti tudi kamera in njegov nevsiljivi talent je prvič zares zasijal v prvem delu miamijske humorne kriminalke Podli fantje, v katerem sta moči združila z vsaj v filmu malo koleričnim Martinom Lawrenceom. Leta 1995 so bili Podli fantje najuspešnejši film studia Columbia in niso bili le senzacionalna odskočna deska za Baya, Lawrencea in Smitha, priljubljenost Podlih fantov po zaslugi videa, DVD-ja in kabelske televizije pa ni nikoli upadla. Ključni možje so bili takrat tako zasedeni, da je bilo snemanje nadaljevanja odloženo za nedoločen čas in šele po osmih letih je četverica znova lahko združila moči. A širok razpon igralskega talenta je še posebej do izraza prišel v filmu V iskanju sreče, v katerem v čustveni drami, posneti po resnični zgodbi, spoznamo trgovskega potnika Chrisa Gardnerja, ki ga utrujena in razočarana žena zapusti, tako da mora sam skrbeti za petletnega sina. V želji po boljšem življenju se Chris vpiše v tečaj za borzne posrednike, toda zaradi pomanjkanja denarja s sinom kmalu pristaneta na cesti. Chris se kljub vsem težavam in ponižanju odloči vztrajati, ob tem pa poskuša na domiselne načine sina obvarovati pred neprizanesljivo krutostjo vsakdana. In mu to tudi uspe.