Menda mu ni ponujalo nobenih možnosti, da bi kdaj postal bogat in slaven. Potem ko sta se mati, osemnajstletna tajnica, in oče, dvajsetletni kuhar, kmalu po Tobeyjevem rojstvu razšla, je živel izmenično pri teti, babici in materi, ves čas menjal šole in imel komaj kakšnega prijatelja. Prestrašeni fant se je tako zapiral vase, da ga je mati s sto dolarji v želji, da bi bil vsaj malo samozavestnejši, prepričala, da je začel obiskovati igralski tečaj. Tedaj je bil star dvanajst let. Pri trinajstih je Tobey že snemal oglase in začel hoditi na avdicije po Hollywoodu. Spoprijateljil se je z vrstnikom Leonardom DiCapriem, ki mu je sicer leta 1993 glavno vlogo v Fantovem življenju speljal pred nosom, a mu je pomagal do manjše vloge. Leo ga je tudi seznanil z mlado hollywoodsko sceno. Toda samotna otroška leta niso bila brez posledic. Medtem ko so drugi plesali in osvajali dekleta, je on "stal v kotu kot kos pohištva". Samo pri popivanju zavrti fant ni zaostajal, tako da mora še danes iskati pomoč v krogu anonimnih alkoholikov.