Njegova pot med zvezde se je uradno začela 30. julija 2005, ko mu je bilo vsega 17 let. To je bil za Crosbyja bržkone najpomembnejši datum v njegovi dosedanji karieri, saj je bil takrat na naboru izbran kot najboljši hokejist in že kot najstnik je prestopil v vrste Pittsburgha. V krstni sezoni je z 39 zadetki in 63 podajami močno opozoril nase in postal sploh prvi novinec, ki je presegel več kot sto točk v eni sezoni. Znani hokejski analitik Kelly Hrudey je mladega Crosbyja primerjal celo z legendarnim Gretzkyjem. Da Hrudyjeve besede niso bile daleč od resnice, je nadebudni Crosby dokazal tudi v svoji drugi sezoni med najboljšimi hokejisti sveta. S 120 točkami je namreč kanadski mladenič postal najmlajši hokejist, ki je prejel pokal za najbolj učinkovitega igralca.