Sledilo je nekaj slabih filmskih izbir, svoj zvezdniški rating pa je obdržala in ga še povečala s 25 let starejšim Michaelom Douglasom . Poleti 1998 ga je očarala in se držala maminega nasveta glede moških - pustila ga je čakati celih devet mesecev. Za moškega, ki je eden od doslej znanih primerkov zasvojenosti s seksom, to ni bil lahek preskus. Na silvestrovo 1999 se je par zaročil, naslednje poletje pa je na svet prišel njun prvi otrok. Podjetna Catherine je s sinovim rojstvom oziroma z njegovimi fotografijami zaslužila 900.000 dolarjev, s poroko pa še 1,5 milijona dolarjev, kolikor jima je za ekskluzivo plačala revija OK. Ker za vsako leto, ki ga zdrži z Michaelom, dobi še 3,2 milijona dolarjev, je lahko začela izbirati vloge.