Joe, kot so rekli četrtemu najbogatejšemu človeku v Ameriki, se je dobro razumel s predsednikom Rooseveltom in z njegovim nesposobnim sinom Jimmyjem. Slovel je tudi po razkošni hiši z dvanajstimi spalnicami, s kletno kinodvorano za dvesto gledalcev in z obokano jedilnico, posneto po dvorani britanskega kralja Jamesa I. Na vajetih je imel novinarje in po odpravi prohibicije je postal glavni razpečevalec škotskega viskija v Ameriki. Toda imel je še bolj visoko leteče želje. Po Rooseveltovih zmagah v letih 1932 in 1936, h katerima je skupaj z mnogimi bogatimi poslovneži veliko prispeval, je pričakoval, da ga bo predsednik imenoval za finančnega ministra. Toda Roosevelt ni priplaval po juhi in je Josepha Kennedyja v resnici spretno izkoriščal. Razočarani Joe je tedaj prišel na dan z nič manj drzno zahtevo: potegoval se je za mesto veleposlanika na dvoru svetega Jamesa. London je bil namreč mamljiva odskočna deska: kar pet prejšnjih veleposlanikov je bilo pozneje izvoljenih za ameriškega predsednika. Predsednik si je tedaj privoščil neverjetno šalo. Velel je Joeja poklicati v Ovalno pisarno in ko je Kennedy v spremstvu Jimmyja prišel, mu je sede v invalidskem vozičku dejal: »Joe, bi prosim stopil malce nazaj, morda do kamina, da si te lahko dobro ogledam?« Malce zmedeni Joe je ubogal. »Joe, bi hotel spustiti hlače?« je rekel predsednik in svojo željo potrdil, ko je zbegani Joe vprašal, ali je prav slišal. Joe je odpel naramnice, spustil hlače in obstal v spodnjicah. Roosevelt ga je hladnokrvno premeril s pogledom. »Nekdo, ki te je nekoč videl v kopalkah, mi je povedal nekaj, o čemer zdaj vem, da je res,« je rekel predsednik. »Joe, kar poglej si noge. Nisem še videl nikogar s tako krivimi nogami. Kaj ne veš, da mora veleposlanik na dvoru svetega Jamesa opraviti uvodni obred, med katerim nosi kratke