Njen oče bi se zagotovo obrnil v grobu, če bi vedel, kakšnim namenom služi njegovo premoženje, in sicer: ženski intelektualni skupnosti, imenovani Academie des Femmes, popoldanskim zabavam na Rue Jacob 20, kjer gola pisateljica Colette pleše po vrtu, in posebnim izdajam lezbične poezije. Bil je namreč puritanski skrajnež, vendar pa se je bistroumna Natalie nadvse spretno izmikala njegovim zahtevam. Še več. Svojeglava smrkolinka se je docela odkrito uprla zadušljivim viktorijanskim normam. Zavrnila je nošenje korzeta in spete pričeske ter se ponašala s svojimi bujnimi, zlatimi lasmi. Med njene legendarne podvige sodi tudi prebrisano izmikanje nadzoru gardedame. Njena priljubljena zvijača je bil drzen skok iz premikajoče se kočije. In kadar je jezdila na moškem sedlu, so bili obrekljivci res presrečni. Desetletna nadobudnica je prvič odpotovala v Pariz skupaj z materjo in s sestro. Deklici sta poldrugo leto preživeli v internatu Les Rushes, kjer je Natalie dovršeno izpilila francoski jezik, ki ga je sicer tekoče govorila že v zgodnjih otroških letih. V tem obdobju se je naučila tudi staromodnih oblik pesniškega izražanja. Do sedemnajstega leta obiskovala dekliško šolo gospodične Ely v New Yorku, kjer je spoznala Evo Palmer, premožno dedinjo keksarne. In najverjetneje je prav ona 'zapeljala' najstniško Natalie v lezbično ljubezen. Ta izraz kajpak ni najbolj ustrezen, saj se je Natalie že zelo zgodaj zavedala svoje seksualne usmeritve; brez dvoma pa je prav Palmerjeva zaslužna za njeno goreče navdušenje nad Sapfino poezijo in grško kulturo. Počitnice sta preživljali v Natalijini hiši v Bal Harboru, kjer sta odkrivali radosti čutne ljubezni in poezije. Poleti 1894 sta skupaj potovali po Evropi, seveda v spremstvu gardedame Ely. Natalie je v Dresdnu študirala nemščino in igranje violine. Jeseni 1901 sta s prijateljico Renee Vivien odpotovali na Bryn Mawr, kjer sta se vpisali na kolegij in obiskovali literarna predavanja pri feministki Mary Gwynn.