Najbolj preprost odgovor bi se lahko glasil, da je Ivo zračni kavboj, ki ga je že v rani mladosti prevzela ljubezen do letenja. Lastnik in ustanovitelj podjetja Pipistrel se je najprej zaljubil v motorne zmaje. Začetni poskusi so bili neuspešni, nato je Ivo s svojim zmajem poletel. Prvega motornega zmaja je naredil zase, nato jih je nekaj sestavil za prijatelje, prišla so tudi prva naročila. To je bila prelomnica, kjer se je Boscarol začel aktivno ukvarjati z izdelovanjem motornih zmajev. Ivo je kot prvi jugoslovanski zasebni izdelovalec letal registriral obrtno letalsko delavnico jeseni leta 1987. Bil je tudi prvi zasebni izvoznik letal v Jugoslaviji in Sloveniji. Leta 1995 so v Pipistrelu izdelali že 200 motornih zmajev. Leta 1999 je Ivo začel še s serijsko izdelavo ultralahkih jadralnih letal, rodil se je sinus. V Francijo so jih že v prvem letu izvozili kar 32. Leto zatem predstavi Pipistrel še bolj športno zasnovani virus. Sicer je Ivo jadralni pilot, testni pilot in učitelj letenja, ki ima za seboj 5000 ur letenja na raznih tipih letal. Slovenski podjetnik leta 2003 je tudi večkratni državni prvak v letenju z ultralahkimi letali in hkrati svetovni prvak med konstruktorji na svetovnem prvenstvu ultralahkih letal z modelom sinus v Španiji leta 2001. V podjetju Pipistrel so do danes izdelali okoli 500 letal in motornih zmajev.