Paradoks je, da je Kennedy aktivno vstopil v svet medijev kljub vzgoji, ki je bila neusmiljeno tempirana proti publiciteti. Čeprav je bil vse življenje (proti svoji volji) s promiskuitetnimi ekskurzijami, razbobnanimi ljubezenskimi aferami in poslovnimi ter poklicnimi flopi reden gost naslovnic tabloidov, je vedno skušal držati low profile. Na mondenih zabavah, ki jih redno obiskuje, vedno obrača hrbet tujim ljudem, ki kažejo znake, da se mu hočejo približati (da novinarjev sploh ne omenjamo posebej). Vedno se podpisuje preprosto John Kennedy, brez atributov F. in Jr., ki bi že na zunaj sugerirali krvno sorodstvo s Predsednikom. Čeprav je bila inavguracija Georgea zaradi Kennedyjeve razvpitosti medijsko obdelana kot še nobena, ni dal intervjuja niti takšnemu globalnemu korporativnemu tedniku, kot je Newsweek. In ne nazadnje, promotorji Georgea so ga komaj komaj pregovorili, da je tik pred izidom revije nastopil v epizodni vlogi v televizijski seriji Murphy Brown ("igral" je kajpak urednika, torej samega sebe, in v ključni sceni Candice Bergen pokazal že natisnjeni izvod Georgea). Mati Jackie se je že ob njegovem rojstvu otepala fotografov kot nadležnih muh, da bi zavarovala njegovo integriteto in integriteto tri leta starejše sestre Caroline. Strogo je nadzorovala, katere fotografije njenih otrok so se pojavile v časopisih. Sovražila je majhne fotografske ribe in papparazze in dajala prednost velikim, denimo Richardu Avedonu. Predsednik Jack je v nasprotju z njo vedel, da kakšen shot tu in tam ne škodi, za utrditev imidža družine in klana in promocijo družinskih vrednot, zato je izkoristil vsako priložnost za skrivne foto sessione. Famozni posnetki s sinom v Ovalni sobi so nastali ravno v Jackiejini odsotnosti iz Bele hiše. Naslednji razvpiti posnetek je iz leta 1963: triletni John-John salutira ob krsti svojega očeta. Videti je bilo kot zaobljuba, da bo šel po njegovih stopinjah. Ali bo res kdaj šel?